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庆长十年(1605年)
八月十三,德川秀康病逝,嫡德川忠直继承结城藩五十三万五千石,根据秀康死前请求,秀保决议将长女淘姬下嫁给忠直。
庆长十三年(1606年)
元月十二,宇都宫国纲病逝,嫡宇都宫义纲继承宇都宫藩二十五万石,迎娶秀保养女、福井藩主那须资吉长女为正室。
元月二十五日,津轻为信病逝,三津轻信枚继承弘前藩四万五千石。
庆长十四年(1609年)
五月三日,京极高次病逝,长京极忠高继承八上藩二十八万石,迎娶秀保养女、三木藩主福岛高吉长女为正室。
五月初,丰臣秀赖晋升为从二位内大臣,然眼疾未愈,性情暴戾跋扈,茶茶数次险些被其砍伤,更有无数侍从死于其刀下,坊间遂称其为“杀生内府”,丰臣氏权威面临外界质疑;
月初八,听从菊姬建议,秀保以嫡五河内利国继承大和丰臣氏,再度更名为羽柴利国,统称丰臣利国,继承南大和三十四万石领地,居城郡山城,史称“郡山藩”
月二十日,浅野长政病逝,秀保遣人前往悼念,特免除浅野幸长三年参觐交代,幸长感激,以嫡入侍秀保。
庆长十五年(1610年)
二月,滝川雄利病逝,无嗣,王土奉还,伊势神户藩灭亡。
十月,小仓藩主细川忠兴之父细川幽斋病逝。
十二月,德川氏重臣本多忠胜病逝。
庆长十年(1611年)
四月初,秀保以庶长河内光国继承西近江三十万石,居城坂本,史称“坂本藩”;
月初,秀保以庶次河内政国继承南伊势三十五万七千石,居城津,史称“津藩”;
八月初,秀保以庶四河内胜国继承纪伊大部三十三万石,居城大宫,史称“大宫藩”;
庆长十七年(1612年)
月,织田秀信病逝,家发生骚乱,庶长刺杀嫡次,恶行被家臣告之秀保,秀保大怒,将岐阜织田家改易,有功家臣收入秀保麾下,庶长处死,领地纳入藏入地。
十一月,应阿江请求,秀保以河内胜国更名丰臣胜国,领有岐阜、岩村三十三万石,居城岐阜,史称“岐阜藩”;
十二月八日,丰臣秀赖挥刀砍伤茶茶,秀保前往大阪劝谏,秀赖向茶茶道歉,内心却憎恨秀保;当晚秀保于茶茶寝室留宿劝慰(并无苟且之事),恰被小姓撞见,告知秀赖,秀赖愤恨交加,计划刺杀秀保。
庆长十八年(1613年)
元月二十五日,池田辉政病逝,嫡池田利隆继承春日山藩四十一万石。
三月初八,丰臣秀赖暗联络石田三成和增田长盛,意图于丰臣秀吉忌日行刺秀保,三成大惊。立即写信阻止,增田长盛也命次回信秀赖,让其继续忍耐,然次担心惹祸上身,将书信交于长崎奉行后藤基次,基次立即派人告
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